Vòng 1 Cúp FA 1998-99

Vòng loại được đặc cách cho các đội không vô địch tham dự, họ đã vượt qua vòng sơ loại và các đội đến từ cấp độ thứ ba và thứ tư của Hệ thống các giải bóng đá ở Anh. Các trận đấu được tổ chức vào ngày 14 tháng 11 năm 1998. Nếu trận hòa sẽ thi đấu trên sân đội khách, nếu tiếp tục hòa sẽ phân định sau loạt sút luân lưu 11m.

Thứ tựĐội nhàTỷ sốĐội kháchNgày
1Enfield2–2York City14 tháng 11 năm 1998
Đá lạiYork City2–1Enfield24 tháng 11 năm 1998
2Darlington3–2Burnley17 tháng 11 năm 1998
3Bedlington Terriers4–1Colchester United14 tháng 11 năm 1998
4Preston North End3–0Ford United14 tháng 11 năm 1998
5Yeovil Town2–2West Auckland Town14 tháng 11 năm 1998
Đá lạiWest Auckland Town1–1Yeovil Town24 tháng 11 năm 1998
Yeovil Town thắng 5–3 trên chấm luân lưu 11m.
6Reading0–1Stoke City14 tháng 11 năm 1998
7Walsall1–0Gresley Rovers14 tháng 11 năm 1998
8Woking0–1Scunthorpe United14 tháng 11 năm 1998
9Boreham Wood2–3Luton Town15 tháng 11 năm 1998
10Macclesfield Town2–2Slough Town14 tháng 11 năm 1998
Đá lạiSlough Town1–1Macclesfield Town24 tháng 11 năm 1998
Macclesfield Town thắng 9–8 trên chấm luân lưu 11m.
11Scarborough1–1Rochdale14 tháng 11 năm 1998
Đá lạiRochdale2–0Scarborough24 tháng 11,1998
12Wrexham1–0Peterborough United14 tháng 11 năm 1998
13Hednesford Town3–1Barnet14 tháng 11 năm 1998
14Wycombe Wanderers1–0Chesterfield14 tháng 11 năm 1998
15Manchester City3–0Halifax Town13 tháng 11,1998
16Fulham1–1Leigh RMI15 tháng 11 năm 1998
Đá lạiLeigh RMI0–2Fulham24 tháng 11 năm 1998
17Brentford5–0Camberley Town14 tháng 11 năm 1998
18Bristol Rovers3–0Welling United14 tháng 11 năm 1998
19Northampton Town2–1Lancaster City14 tháng 11 năm 1998
20Plymouth Argyle0–0Kidderminster Harriers14 tháng 11 năm 1998
Đá lạiKidderminster Harriers0–0Plymouth Argyle1 tháng 12 năm 1998
Plymouth Argyle chiến thắng 5–4 trên chấm luân lưu 11m.
21Oldham Athletic2–0Gillingham14 tháng 11,1998
22Worcester City0–1Torquay United14 tháng 11 năm 1998
23Southend United0–1Doncaster Rovers14 tháng 11 năm 1998
24Mansfield Town2–1Hayes14 tháng 11 năm 1998
25Cardiff City6–0Chester City14 tháng 11 năm 1998
26Cheltenham Town0–1Lincoln City14 tháng 11 năm 1998
27Kingstonian1–0Burton Albion14 tháng 11 năm 1998
28Dulwich Hamlet0–1Southport14 tháng 11 năm 1998
29Runcorn1–1Stevenage Borough14 tháng 11 năm 1998
Đá lạiStevenage Borough2–0Runcorn23 tháng 11 năm 1998
30Wigan Athletic4–3Blackpool14 tháng 11 năm 1998
31Tamworth2–2Exeter City14 tháng 11 năm 1998
Đá lạiExeter City4–1Tamworth24 tháng 11 năm 1998
32Leyton Orient4–2Brighton & Hove Albion14 tháng 11 năm 1998
33Hendon0–0Notts County15 tháng 11 năm 1998
Đá lạiNotts County3–0Hendon1 tháng 12 năm 1998
34Basingstoke Town1–2Bournemouth14 tháng 11 năm 1998
35Telford United0–2Cambridge United14 tháng 11 năm 1998
36Swansea City3–0Millwall13 tháng 11 năm 1998
37Emley1–1Rotherham United15 tháng 11 năm 1998
Đá lạiRotherham United3–1Emley24 tháng 11 năm 1998
38Hartlepool United2–1Carlisle United14 tháng 11 năm 1998
39Rushden & Diamonds1–0Shrewsbury Town14 tháng 11 năm 1998
40Salisbury City0–2Hull City14 tháng 11 năm 1998